Sabastine(瑞安·菲利普饰)和Catherine(莎拉·米歇尔·格拉饰，莎拉·米歇尔·盖拉饰)原本是两个家庭的孩子，因为父母的结合而成为两姐妹。他们出于自私的原因开始了一场游戏。如果萨巴斯汀输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有。如果他赢了，凯瑟琳会给他提供夜间服务。游戏是萨巴斯汀必须得到校长的女儿安妮(瑞茜·威瑟斯彭饰)。虽然他在曼哈顿干过无数女孩，但安妮却很难——她曾经在《Seventeen》杂志上发表过一篇文章，声称要把自己的童贞留到新婚之夜。当然，萨巴斯汀为这个高难度动作全力以赴，但出乎他意料的是，比赛变得越来越复杂，超出了他的预期。