主角？吉伦有喜(小芝风花)因为性骚扰被老板甩了。结果她被解雇了，在求职活动中因为个性太强而接连失败。再加上被男友抛弃，生活跌入谷底。其中，她通过了广告业最大的公司之一“INSIDE AGENCY”的选拔，进入了期末考试，这也是她唯一的希望。健康诊断时，发现她登录时误将自己标记为男性。主治医生告诉她，如果到现在还不说自己是女的，就要落选了。再加上她内心一直在展现作为女性失败的过往，她决定假扮男性！她以男人的身份加入公司，并决定以男人的身份赢得世界。在公司工作的同时，她还要隐藏自己的女性身份，并逐渐和男同事谈恋爱，引发同性恋质疑？带出一部电影《如果那时候是个男的呢？，一部描写女性悔恨与快乐，引起职场女性共鸣的社会浪漫喜剧。